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问题：对甲苯磺酰化收率低的原因
类型：求助 (悬赏分:30分)
提问：sc1980
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：2255
时间：2004-10-30 21:03:23 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位老师，我最近一直在做一个“对甲苯磺酰化”的反应，用的是“甲苯－4－磺酰氯”，溶媒是吡啶。我是在冰浴里面添加的反应物，添加完了以后撤去冰浴，于室温下剧烈搅拌15小时，然后蒸干溶剂，用乙酸乙酯萃取。但是收率极低，只有不到20％，试了很多次了也不好。我的底物是个多羟基环，但是只有一个羟基位阻比较小（我就想把此羟基进行磺酰化），所以空间选择性应该是没有关系的。请老师们帮我分析一下原因，感激不尽！

回复人：guokouxin,▲ (我想尽快成长) 时间：2006-04-04 14:54:39 编辑	1楼
溶媒是吡啶，处理时直接用乙酸乙酯和水分层好不好？萃取之后怎么处理，能析出固体吗

回复人：kevlar,★ () 时间：2004-10-31 02:40:37 编辑	2楼
用的吡啶处理过没有，对甲苯磺酰氯最好是自己提纯过。我曾经作过胆固醇的对甲苯磺酰化，是个二级醇，位阻很大，但是上得比较轻松。所以，不知别的羟基是不是也上去了

回复人：tryuh,▲ (欢迎访问http://www.chemicaldrug.com.cn/) 时间：2004-11-04 21:01:08 编辑	3楼
是没反映完还是又很多副产物？我做类似时，吡啶回流很容易就上去了

回复人：sc1980,▲ (天上有个太阳，水中有个月亮) 时间：2004-11-04 21:18:12 编辑	4楼
感谢二位的支持。我升温后问题就解决了。

得分人：kevlar-15,tryuh-15,

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