问题：碳正离子的稳定性
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时间：2006-10-20 20:32:33 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我最近在学习中遇到了一点问题,就是碳正离子的稳定性,哪个能够给我个比较全面的解释,谢谢拉啊

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-20 21:06:42 编辑

1楼

我的看法:

1.碳正离子应该是平面结构.那么过大的取代基,如果破坏了平面结构,那么碳正离子是不稳定的.不过三苯基碳正离子是平面的(指向中心的三个键是平面的,苯环之间彼此形成54度角)

2.碳正离子带正电荷.要知道带电荷的东西往往是不稳定的,尤其是电荷过于集中.就好象楼主拿着100万走在大街上,不稳定的.哈哈.所以如果可以使电荷分散(例如共轭)或者使电荷减少(烷基的P-派共轭),那就稳定了;如果使电荷集中,或者使电荷暴露(取代基小),就不稳定了.

3.溶剂的影响.在极性溶剂中(尤其是质子性的),就好象楼主揣着钱路过黑帮老大的门前,哪怕只有100块,也要被洗劫了;在非极性溶剂中,即使带了10万,也没关系.(前几天还看到有人揣着10万坐车出了车祸,自始至终,10万现金一分没少)

以上是我的粗浅看法,期待高人指正.

[该帖子已被沧海一声笑在2006-10-20 21:24:50编辑过]

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-20 21:20:32 编辑

2楼

碳正离子的平面结构是指中心部位(带电荷的部位)是平面的,但是碳正离子整体的样子不一定是平面的,一些大的取代基,可以"折"过来,遮住正电中心(尤其是侧链有共轭结构时.那样子,就像楼主带保镖上街.不过这种碳正离子不好做,进攻试剂很难通过大的位阻去脱掉卤素形成碳正离子,但是一旦形成,就十分稳定了.

下面的图可以说明我的话:

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-20 21:30:32 编辑	3楼
碳正离子不一定有一个确定的碳来拥有那个电荷,例如卓碳正离子(七个碳,成环,SP2杂化,类似苯环的平面结构,大家共同拥有一个正电荷).它比环丙烯碳正离子要稳定(后者电荷比较集中,环张力大)

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-20 21:32:52 编辑	4楼
如果拥有正电荷的碳原子正好在桥头,那就注定不是平面结构了.——又及.

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-10-20 22:57:55 编辑

5楼

碳正离子周围如果有给电子基团，那就能提高碳正离子的稳定性，而给电子效应又分为p-π共轭效应和诱导效应还有σ—p超共轭效应，一般p-π共轭效应大于诱导效应大于σ—p超共轭效应。其实也可以理解为正电荷被分散到周围去，所以电子离域性最好的p-π共轭最能分散正电荷，所以这样的碳正离子最稳定

回复人：wch,▲ () 时间：2006-10-22 11:39:09 编辑	6楼
碳正离子稳定性的本质在于正电荷的分散.只要能有利于其碳上正电分散,比如给电子基的存在等,就能使它的能量降低,则稳定.

回复人：inty,▲ (为化学！) 时间：2006-10-22 19:47:10 编辑	7楼
我觉得先记住碳正离子稳定性3级大于二级大于一级，其他的考虑基团是供电子还是吸电子，总原则是电荷越分散越稳定，供电子基有利！

回复人：明轩007,▲▲ (人道是黄河十曲,毕竟东流去.八千年玉老,一夜枯荣,问苍天此生何必？) 时间：2006-10-22 21:43:53 编辑	8楼
一般来说碳正离子都比较稳定,如果有给电子基团,他会更稳定,比如叔丁基就比较稳定,所以不是说不在一个平面内就不稳定

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2006-10-22 22:34:47 编辑	9楼
这个你看一下辛老的有机化学书了很容易的了

回复人：wlz125,▲ () 时间：2006-10-27 21:21:41 编辑	10楼
谢谢大家支持拉啊,我也是刚刚学有机化学.存在些问题!

回复人：nh6829,▲ (合成 OK) 时间：2007-07-17 17:48:13 编辑	11楼
那碳负离子呢？

得分人：沧海一声笑：1,兔乖乖：1,

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