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问题:BCl3脱甲基或者异丙基原理
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提问:sara
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版块:元素及金属有机(方无忧,seaword,)
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阅读:1450
时间:2006-07-05 12:34:25  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

苯基异丙基醚可用BCl3脱异丙基,原理是什么呢?
羟基可以转化成醚进行官能团保护,然后醚跟BCl3反应,羟基恢复。 觉得原理应该不难,但有的地方
还是有点晕,请大家不吝赐教。
回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2006-07-05 14:27:13   编辑 1楼
生成氯甲烷或2-氯丙烷。Lewis acid先活化醚键


回复人:sara, (每天进步一点点) 时间:2006-07-06 00:45:31   编辑 2楼
非常感谢fpcwin1211的解答。我明白你的意思,我不明白的是当B脱去一个Cl 给异丙基后,它仍然
是3配位的,不饱和的。这时候,它是不是要继续去跟另一分子醚中的氧结合呢?直到它失去所有的
Cl?
另外,当后处理把反应混合物加入水时,B变成了B(OH)3?

还有,脱去异丙基和甲基,哪一个更容易些?因为我发现以前的文献都是用甲基做羟基保护,现在更
倾向于用异丙基,有什么优势吗?

最后一个问题是反应选择性的问题,就是有多个羟基被保护的时候,哪个能优先被BCl3脱去烃基?比
如文献中,1 当量的 2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛与 3.3当量的BCl3反应,产物是2-羟基-3,
4,6-三甲氧基苯甲醛。为什么是2位的被脱去?2,6位的甲氧基是完全等同的,BCl3又是过量
的,为什么2,6位不同时脱去?

又问了好多问题,提前感谢fpcwin1211及其他各位朋友的热心解答。




回复人:xsk1998, (从事合成工作) 时间:2006-07-06 15:23:19   编辑 3楼
还有,脱去异丙基和甲基,哪一个更容易些?因为我发现以前的文献都是用甲基做羟基保护,现在更
倾向于用异丙基,有什么优势吗?

关于上面的问题:
脱烷基的方法很多,脱烷基试剂很多,具体情况选择不同的脱烷基试剂!
你可以去
CNKI
搜索一些文献看看
我以前看见过几篇,比如脱大的烷基用小分子脱烷基试剂,脱小的烷基用大的脱烷基试剂,如有很多烷基,大的小的都有,我们只需要脱小的(如甲基),我们可以用大体积的三苯基磷;向你上面的物质,没有甲基这样的小烷基被选择脱去,所以用小分子的BCl3脱异丙基(较大),当然还有很多其他因素,具体情况看看文献,自己分析下,比如三苯基磷很臭,用起来很不方便,也不是很好啊!


回复人:xsk1998, (从事合成工作) 时间:2006-07-06 15:25:47   编辑 4楼
当然也可以去看英文资料,只是我英文差啊,若你喜欢就看下,若查了下不了,我可以代劳,苯人看英文不行,下资料还是能哟,呵呵,开玩笑了,呵呵!


回复人:sara, (每天进步一点点) 时间:2006-07-07 23:43:24   编辑 5楼
谢谢楼上2位的回答



得分人:fpcwin1211-3,xsk1998-3,


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