问题：求这个反应的条件！
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：tobby
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2005-12-18 15:19:20 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请求高手告诉我这个反应的条件，如果有相关文献也请发给我，谢谢！邮箱是g_cliu1@stu.edu.cn

回复人：zyhhy007,▲ (有一点点经验,有许多问题,让我们共同探讨!) 时间：2006-01-02 22:32:59 编辑	1楼
可用N-甲基吡咯烷酮做溶剂,加1.25倍的无水碳酸钾,在130摄氏度加入溴乙酸应可以,

回复人：dhuedu,▲ (热爱有机化学，痴迷有机合成) 时间：2005-12-18 15:59:48 编辑	2楼
把溴乙酸作成甲酯溶于DMF中，DMF做溶剂，回流条件下滴加溴乙酸甲酯，控制滴加速度在2小时，滴加完毕，继续反应两小时即可。仅供参考。本人非高手。

回复人：dhuedu,▲ (热爱有机化学，痴迷有机合成) 时间：2005-12-18 16:02:21 编辑	3楼
注：接着水解脱去甲酯即可。

回复人：dhuedu,▲ (热爱有机化学，痴迷有机合成) 时间：2005-12-18 16:03:22 编辑	4楼
用无水K2CO3拿掉巯基上的H

回复人：tobby,▲▲▲ (一个热爱化学工作的女生！) 时间：2005-12-18 18:39:01 编辑	5楼
我就是在碳酸钠的水溶液下加热回流，ＰＨ仍然控制在酸性，我想这样应该不会影响羧酸根吧。请高手继续给我解答。

回复人：Calixarene,▲▲▲ (a bachelor in SJTU, chemistry is my favor) 时间：2005-12-18 19:20:24 编辑	6楼
1楼说的有道理，亲核取代在碱性条件下可能较好，应当先把羧基做成酯

回复人：chempeanut,▲▲▲ () 时间：2005-12-18 19:40:05 编辑	7楼
把溴乙酸做成酯比较麻烦。我觉得这个反应可以在碳酸钾做碱条件下直接进行。可以这样操作试试：溴乙酸溶解到DMF中，加入4倍量的碳酸钾，加入相转移催化剂，再滴加硫醇，反应结束后，蒸去DMF，酸化，萃取。

回复人：xsk1998,▲ (从事合成工作) 时间：2005-12-18 23:20:05 编辑	8楼
要是用K2CO3可以去掉巯基上的H可以的话就用它，如果不能就可以选择NaH! 只是建议，只供参考！

回复人：Ace,▲ (我为合成疯狂！) 时间：2005-12-19 10:10:23 编辑	9楼
在碱性条件下加热回流，温度约在120度左右才可以，我做过类似的，你可以参考一下！！！

回复人：dhuedu,▲ (热爱有机化学，痴迷有机合成) 时间：2005-12-19 11:14:10 编辑	10楼
PH为酸性的话，反应不能很好进行完全，你要是觉得作成酯比较麻烦的话，也可以作成Na盐。不过温度不能太高，防止脱羧。

回复人：daiyao,▲ () 时间：2005-12-19 16:32:22 编辑	11楼
加缚酸剂：三乙胺，DIPEA（二异丙基乙基胺），无水K2CO3，溶剂吗很多：乙腈个人看法：）推荐用有机碱作缚酸剂

回复人：tobby,▲▲▲ (一个热爱化学工作的女生！) 时间：2005-12-19 16:37:50 编辑	12楼
我在碱性条件下做过，但得到产物做红外发现根本就没有羧基峰。

回复人：lingyun,▲ (精细有机) 时间：2005-12-19 16:45:50 编辑	13楼
其实加入碳酸钠或者碳酸钾，反应结束后可以，在酸化处理的！！

回复人：zyd,▲ () 时间：2005-12-20 12:30:33 编辑	14楼
我觉得这个反应是个SN2反应（求核置换二次反应）反应条件应该是在非proton性的溶媒下（比如HMPA和DMF或CH3CN等），70度左右的温度。

回复人：tobby,▲▲▲ (一个热爱化学工作的女生！) 时间：2005-12-20 13:39:04 编辑	15楼
12楼，你好！应该加入多少碳酸钠呢？量的比例是多少，用什么做溶剂？

回复人：whc,▲▲ (初入有机合成，经验不多，望高手门多指教) 时间：2005-12-20 17:54:32 编辑	16楼
可否用吡啶或三乙胺做缚酸剂，反应完后，酸化，萃取

回复人：dhuedu,▲ (热爱有机化学，痴迷有机合成) 时间：2005-12-20 22:42:04 编辑	17楼
呵呵，你做红外没见到羧基，很可能是温度太高，已经脱羧了。建议你下次再做的时候控制温度不要太高，另外加一个尾气接受装置，看有无气体冒出。

回复人：潜水,▲ (科班出生) 时间：2005-12-21 08:35:55 编辑	18楼
我做过类似产品催化剂是四丁基溴化铵

回复人：zyd,▲ () 时间：2005-12-21 13:03:29 编辑	19楼
也可以用碱（NaOH、醇钠）等夺取硫原子上质子，使生成亲核试剂反应，溶剂可以是醇、水等质子溶剂或用非质子溶剂。

回复人：tobby,▲▲▲ (一个热爱化学工作的女生！) 时间：2005-12-22 09:34:22 编辑	20楼
怎么发现没有一个最佳条件来做这个实验呢？

回复人：flychem,★ () 时间：2005-12-22 09:52:42 编辑	21楼
溴乙酸做成酯并不困难，我做过的，只是溴乙酸乙酯催泪效果太强。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-12-22 12:16:12 编辑	22楼
直接在水-醇体系中,溴乙酸用氢氧化钠作碱调PH值10左右，将底物和2倍当量的氢氧化钠预先混合在水-乙醇中，PH大约10-11左右，直接滴加就好了，温度可以先常温，然后升温回流就可以。溴乙酸可以过量。

回复人：hdy79,▲▲ (我是一只小小鸟！) 时间：2005-12-22 12:33:31 编辑	23楼
同意15楼的兄弟

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2005-12-22 13:31:43 编辑	24楼
要加4当量碱，氢氧化钠，碳酸钠，叔丁醇钾，钠氢都可，DMF50-80度下反应，收率80左右，反应完减压下回收溶剂，加乙酸乙酯，水洗，干燥后，旋去溶剂后，重结晶。

回复人：反应,▲ () 时间：2005-12-22 21:47:13 编辑	25楼
我这里有溴乙酸甲酯...个人觉得两步法纯度会比较好,很经典的反应,后处理稍微注意一下.

回复人：tobby,▲▲▲ (一个热爱化学工作的女生！) 时间：2005-12-23 11:13:35 编辑	26楼
谢谢各位，都已经打分，由于回答问题的人太多，分值不能超过15分，所以请各位见谅！

得分人：dhuedu-1,Calixarene-1,chempeanut-1,xsk1998-1,Ace-1,daiyao-1,lingyun-1,zyd-1,whc-1,潜水-1,flychem-1,方无忧-1,fpcwin1211-1,反应-1,

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